Столкнулся с такой же проблемой в RadioBoss 4.6. Решил проблему следующим образом:
В настройках на вкладке "Общие" в графе "Максимальное время для генерации плейлиста по расписанию (команда generate)" стояло время 5 секунд. Увеличил до 60 - всё стало работать. Видимо, проге не хватало времени на...