Можно сделать, как на картинке, но по-моему, проще всего добавить дополнительную колонку с датой, которую при необходимости можно отключить.
Я загружаю обычно 2-3 плейлиста (генерятся отдельным ротатором). Больше не загружаю, чтобы совсем не потеряться. Из-за фейдов и автоудаления тишины...